kimia organik

Ujian mid semester

1.      asam karboksilat dapat ditranformasi menjadi beberapa turunan.buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida

jawab: beberapa turunan dari asam karboksilat adalah

I.       Ester

II.    Halida asam karboksilat

III. Anhidrida asam karboksilat

IV. Amida

V.    Nitril

. Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Beberapa turunan asam karboksilat dapat diperoleh dengan cara mengganti gugus OH dari asam karboksilat dengan gugus-gugus lain

Pada reaksi pembentukan turunan asam karboksilat di atas terjadi reaksi dimana nukleofil (:Nu) menyerang atom karbon karbonil melalui pembentukan zat antara tetrahedral.

Tipe reaksi ini sering menggunakan asam sebagai katalis. Dengan penambahan proton aatau penambahan H⁺ pada atom oksigen dari gugus karbonil akan menyebabkan karbon karbonil menjadi lebih mudah diserang oleh nukleofil (:Nu-H).

RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
3 RCOOH + PCl3 → 3 RCOCl + H3PO3
RCOOH + PCl5 → RCOCl + + HCl POCl3

Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C₃H₅NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan.

Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.

Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.

Akrilamida juga dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini  terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.

2.      usulkan bagaimana mensintesis ester yang beraroma buah buahan seperti isopentil asetat yang beraroma pisang.jelaskan reaksi reaksi yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut,

Jawab : Pisang merupakan salah satu jenis pisang yang sangat populer di masyarakat karena dapat langsung dimakan. Bila pisang tersebut telah matang sempurna, pisang ini akan mengeluarkan aroma yang kuat dan khas. Oleh karena itu aroma tersebut sering diambil untuk dijadikan perasa pada makanan dan juga minuman. Aroma tersebut berasal dari ester yang terkandung di dalam pisang yaitu iso amil asetat. Pada penelitian ini ester didapat dengan cara mengekstrak kulit pisang dengan menggunakan pelarut etanol dan etil asetat. Perbandingan antara berat kulit pisang dengan pelarut adalah 1 : 3,5. Hasil ekstrak yang di dapat kemudian di distilasi untuk memisahkan pelarutnya. Hasil distilasi tersebut kemudian dianalisa berat jenis, indeks bias, kuantitatif dan kualitatifnya.Untuk mengetahui kemurnian hasil ekstraksi digunakan pembanding yaitu iso amil asetat yang disintesis dari iso amil alkohol dengan asam asetat glasial dan juga dengan atsiri pisang dari pasaran. Dari hasil analisis didapat etanol sebagai pelarut yang paling baik dengan massa kulit pisang 60 gram dan volume yang diperoleh dari hasil ekstraksi adalah 0,1363 ml Oengan indeks biasanya 1,363 dan berat jenisnya 0,879. Jumlah ini adalah yang paling banyak dibandingkan dengan produk yang lain. Dari hasil analisis juga didapat iso amil asetat produk pasar memiliki konsenterasi yang tinggi yaitu 99,96%, dari indeks bias yaitu 1,399 dan berat jenis 0,8801 yang juga hampir mendekati nilai dari Iso amil aset sintesis yaitu indeks biasnya 1,399 dan berat jenis 0,8803. Hal ini membuktikan bahwa Iso Amil Asetat produk pasar merupakan Iso Amil Asetat sintesis.

CH3CH2CH2COCL+CH3-CH2CH2OH               CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3+HCL

3.      Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.?,,,

JAWAB: pengaruhnyadari induksi kekuatan asam karboksilat yang disintesis adalah

pengukuran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada kesetimbangan dengan asam karboksilat dan ion hidroniaum.satu dari ukuran dari asam ialah besarnya ionisasi dalam air.lebih besar jumlah  ionisasi,lebiih  kuat asamnya.asam karboksilat asam yang lebih lemah  dari pada H3O+ dalam larutan air kebnyaan molekul asam karboksilat tidak terionisas.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka,konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana: (RCO2H)  molaritas dari RCO2H

(RCO2)  molaritas dari RCO2-

(H3O+ ) atau (H+)  molaritas H3O+  atau H+

Harga Ka yang lebih besar berati asm tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar.untuk mempermudah maka harga pKa=adalah pangakt negataif  dari pangkat dalam Ka.apabila Ka bertambah,pKa berkuarng oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

Efek induksi dan kekuatn asam

Faktor lain disamping resonansi stbil dari in karboksilat mempengaruhi keasamna dari senyawa.delokalisasi lebih jauh dari muatam negatif ion karboksilat menstabilkan anion,relatif tehadapnya asamnya.penambahan kestabilan dari anionya menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.misalnya,khlor elektronegatif.dalam asam khloro asetat,khlor menarik kerapatan elektron ini menyebabkan delokalisasilebih jauh dari muatan,jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya.asam khloasetat lebih kuat dari asam asetat. Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

JAWAB: amida yang digunakan adalah biodegradasi soal no 3 klorofenol adanya kemampuan mikroorganisme untuk mendegradasi senyawa senyawa kloroaromatik maka diperoleh suatu anggapan bahwa mikroorganisme dapat digunakan untuk degradasi senyawa senyawa klorofenol. senyawa klorofenol ini dapat didegradasi oleh mikroorganisme menjadi senyawa senyaw yang lebih sederhana.peristiwa metabolisme pada degradasi ini juga diikuti oleh mineralisasi merupakan konversi dari senyawa tersebut.mineralisasi merupakan konversi dari senyawa klorofenol menjadi senyawa anorganik.dalam hal ini klorofenol digunakan sebagai sumber karbon dan dan energi oleh mikroorganisme memjadi molekul yang toksisitasnya lebih rendah.adanya halogen pada siklis aromatik biasanya menimbulkan proses deaktifasi pada mikroorganisme dalam biodegradsi.pengaruh deaktifasi bertambah dengan bertambahnya jumlah subtitusi halogen pada aromatik klorofenol dengan subtitusi halogen yang dapat menjadi resisten dalam biodegradasi mikroorganisme.secara alami mikroorganisme mempunyai kemampuan untuk medegradasi senyawa klorofenol.kemampuan mikroorganisme untuk mendegradasi klorofenol.kemampuan mikroorganisme untuk mendegradsi klorofenol biasanya dipengaruhi oleh toksitisitas klorofenol tersebut.walaupun sangta tiksit ada beberapa mikroorganisme yang dapat mendegradasi senyawa klorofenol yang telah diisolasi.